چالش اول: چالش‌های معلمان
این روش نیاز به آموزش‌ و پشتیبانی جدی از معلمان دارد. بسیاری از معلمان و بدون پشتیبانی کافی از سمت مدرسه و نظام آموزشی در این نوع ارزشیابی رها شده‌اند. بنابراین به تنهایی باید با چالش‌های آن روبرو شوند و هیچ معلمی به تنهایی نمی‌تواند این فشارها را تاب بیاورد. بنابراین وظیفه‌ی هر مدیر آموزشی در گام‌های قبل و حین اجرا، پشتیبانی و حمایت کاکارشناسی در ارزشیابی هستش

چالش دوم: ناآگاهی والدین
به نظر نی‌رسد تمام تجارب والدین به ارزشیابی دوره خودشان باز می‌گردد و به هیچ وجه با این نوع ارزشیابی و ارزش‌های نهفته در آن آشنایی ندارند. بنابراین ما نیاز به آموزش‌های بسیار اساسی و پایه برای والدین در این رمینه هستیم. به عبارتی باید والدین را شریک خود فرض کرده و ایشان را همراه کنیم.

چالش ۳:
باور عمیق معلمان به این نوع از ارزشیابی بسیار ضرورت دارد. معلمی که ارزش‌های این نوع ارزشیابی را باور نداشته باشد در عمل نمی‌تواند آن را درست انجام دهد و باعث می‌شود خروجی فرایند ضعیف باشد و همین عامل نگرانی والدین را افزایش خواهد داد و باعث بی‌اعتمادی‌شان شود. به عبارت دیگر درست انجام دادن کار درست، از ضروریات است.

برای ارزشیابی توصیفی ضروریه که تعداد دانش‌آموزان کلاس در حد استاندارد یعنی حداکثر ۲۰ نفر باشه. در کلاسهای ۳۰-۴۰ نفری واقعاً فرصت شناخت عمیق از تک تک بچه‌ها نیست. امتحان کتبی گرفتن در گذشته این حسن رو داشت که در یک زمان مشخص تعداد زیادی از بچه‌ها ارزیابی می‌شدن ولی این فقط یکی از روشهای ارزیابیه و نمی‌شه همیشه و در همه دروس اون رو استفاده کرد و توقع داشت کارنامه توصیفی به دانش‌آموز بدیم.
نکته بعدی توصیفهای محدود این نظام ارزیابیه. بچه‌ها در چهاردسته قرار می‌گیرن که به نظر من کمه. فکر می‌کنم اگر شش دسته داشتیم می‌شد عادلانه‌تر و واقعی‌تر ارزیابی رو ثبت کرد.